江戸時代の俳人・松尾芭蕉が「奥の細道」の旅に出発したのが、1689年（旧暦元禄2年）の3月27日、これを新暦に置き換えると5月16日になることから、旅を愛する作家などによって結成された、日本の旅行業界や関連業界の今後について考え合う機会となるべき活動を続けている日本旅のペンクラブが1988年（昭和63年）に制定。
旅の日を通じて、家族や友人と一緒に旅行に出かけるなど、新たな場所や文化の発見や素晴らしい経験や普段は経験できない刺激などの思い出を作ることを楽しんでください。
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旅の日は、旅行や冒険の楽しさや大切さを祝う日です。新しい場所に興味を持ち、探求心を刺激することができ、子供たちと一緒に旅行に出かける計画を立てることや、地元の観光スポットを訪れる事など行いましょう。また、本や映画を通じて他の場所や文化について学ぶことも楽しいです。
記念日には旅に関するイベントや旅に寄与した団体や個人などに「賞」などを贈呈されています。